La reazione

Prima di iniziare, ci sono alcune cose da considerare quando si effettua la reazione. Le reazioni di Diels-Alder sono concertate, stereospecifiche e seguono la regola dell’endo. La reazione di Diels-Alder è una reazione concertata, questo significa che avviene in un solo passo. Inoltre, tutti gli atomi che partecipano alla reazione formano legami simultaneamente.

In secondo luogo, le reazioni di Diels-Alder sono stereospecifiche. Questo significa che i sostituenti attaccati sia al diene che al dienofilo mantengono la loro stereochimica durante la reazione. Per esempio, se i gruppi funzionali sul dienofilo sono trans tra loro nei reagenti, dovrebbero rimanere trans tra loro nei prodotti. Guarda l’illustrazione qui sotto per chiarire qualsiasi confusione.

In terzo luogo, le reazioni di Diels-Alder sono governate dall’endoreazione.Questo significa che ogni volta che si forma un anello a ponte, i sostituenti legati al dienofilo sono o trans o cis al ponte.E se ci sono più di due cose attaccate al dienofilo? Bene, due di esse punteranno verso il lato endo e le altre due andranno verso il lato exo.Come hanno sottolineato le convenzioni comuni, i gruppi funzionali legati al lato destro del dienofilo vanno verso il lato endo (cioè lontano dal ponte) e i gruppi attaccati a sinistra del dienofilo puntano verso il lato exo (cioè verso il ponte).

La seconda parte della regola è che i sostituenti sul lato sinistro del dienofilo sono considerati sul lato endo nel prodotto e che i sostituenti legati al lato destro sono considerati exo.