A reakció

Mielőtt elkezdenénk, néhány dolgot figyelembe kell venni a reakció végrehajtása során. A Diels-Alder-reakciók összehangoltak, sztereospecifikusak és az endo-szabályt követik. A Diels-Alder-reakció összehangolt reakció, ez azt jelenti, hogy egyetlen lépésben megy végbe. Ráadásul a reakcióban részt vevő összes atom egyszerre képez kötéseket.

Másrészt a Diels-Alder-reakciók sztereospecifikusak. ez azt jelenti, hogy mind a diénhez, mind a dienofilhoz kapcsolódó szubsztituensek a reakció során megőrzik sztereokémiájukat. például, ha a dienofil funkciós csoportjai a reaktánsokban transz-ok egymáshoz képest, akkor a termékekben is transz-oknak kell maradniuk egymáshoz képest. Nézze meg az alábbi ábrát, hogy tisztázza a félreértéseket.

Harmadszor, a Diels-Alder-reakciókat az endorendszer szabályozza. ez azt jelenti, hogy valahányszor egy áthidalt gyűrű keletkezik, a dienofilhoz kötött szubsztituensek vagy transz vagy cisz irányban kapcsolódnak a hídhoz. mi van akkor, ha kettőnél több dolog kapcsolódik a dienofilhoz? nos, akkor kettő az endo oldal felé mutat, a másik kettő pedig az exo oldal felé.Amint arra a közös konvenciók rámutattak, a dienofil jobb oldalán kötött funkciós csoportok az endo oldal felé (vagyis a hídtól távolodva), a dienofil bal oldalán kötött csoportok pedig az exo oldal felé (vagyis a híd felé) mutatnak.

A szabály második része az, hogy a dienofil bal oldalán lévő szubsztituenseket a termékben az endo oldalon lévőnek tekintjük, a jobb oldalhoz kötött szubsztituenseket pedig exo oldalnak.Ez azt jelenti, hogy az endo szubsztituensek lefelé, az exo szubsztituensek pedig felfelé mutatnak a végtermékben.Erre egy példa az alábbiakban látható.

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.