Die Reaktion

Bevor wir beginnen, gibt es ein paar Dinge zu beachten, wenn wir die Reaktion durchführen. Diels-Alder-Reaktionen sind konzertiert, stereospezifisch und folgen der Endo-Regel. Die Diels-Alder-Reaktion ist eine konzertierte Reaktion, das heißt, sie läuft in nur einem Schritt ab. Außerdem bilden alle an der Reaktion beteiligten Atome gleichzeitig Bindungen aus.

Zweitens sind Diels-Alder-Reaktionen stereospezifisch, d.h. die Substituenten, die sowohl an das Dien als auch an das Dienophil gebunden sind, behalten ihre Stereochemie während der gesamten Reaktion bei. z.B. wenn die funktionellen Gruppen am Dienophil in den Reaktanten trans zueinander sind, sollten sie auch in den Produkten trans bleiben. Sehen Sie sich die folgende Abbildung an, um etwaige Unklarheiten zu beseitigen.

Drittens unterliegen Diels-Alder-Reaktionen dem Endorulum, d.h. wenn ein verbrückter Ring gebildet wird, sind die an das Dienophil gebundenen Substituenten entweder trans oder cis zur Brücke.Was ist, wenn mehr als zwei Dinge an das Dienophil gebunden sind?Nun, zwei von ihnen zeigen zur endo-Seite und die anderen beiden zur exo-Seite.Wie die gängigen Konventionen zeigen, zeigen die funktionellen Gruppen, die auf der rechten Seite des Dienophils gebunden sind, zur Endo-Seite (d.h. weg von der Brücke) und die Gruppen, die links vom Dienophil gebunden sind, zeigen zur Exo-Seite (d.h. zur Brücke).

Der zweite Teil der Regel besagt, dass Substituenten auf der linken Seite des Dienophils im Produkt als auf der Endo-Seite befindlich angesehen werden und dass Substituenten, die an die rechte Seite gebunden sind, als Exo-Substituenten angesehen werden.Das bedeutet, dass Endo-Substituenten im Endprodukt nach unten und Exo-Substituenten nach oben zeigen.Ein Beispiel dafür ist unten zu sehen.