Francis Albert Sinatra s-a născut la 12 decembrie, 1915, într-un apartament de la etaj de pe strada Monroe 415 din Hoboken, New Jersey, singurul copil al imigranților italieni Natalina „Dolly” Garaventa și Antonino Martino „Marty” Sinatra. Cuplul fugise de Ziua Îndrăgostiților, în 1913, și s-a căsătorit la primăria din Jersey City, New Jersey; ulterior s-au recăsătorit la biserică. Sinatra a cântărit la naștere 13,5 lire (6,1 kg). Nașterea lui a fost o naștere în decubit dorsal; a trebuit să fie adus pe lume cu ajutorul forcepsului, ceea ce i-a provocat cicatrici grave la nivelul obrazului, gâtului și urechii stângi și i-a perforat timpanul, leziuni care i-au rămas toată viața. Din cauza rănilor suferite la naștere, botezul său a fost amânat cu câteva luni. O operație din copilărie la osul mastoidian i-a lăsat cicatrici importante pe gât, iar în timpul adolescenței a suferit de acnee chistică care i-a lăsat cicatrici pe față și pe gât. Unii copii l-au poreclit „Scarface” când avea 11 ani; acest lucru l-a înfuriat atât de tare încât a vrut să îl agreseze fizic pe medicul care l-a adus pe lume. Sinatra a fost crescut în religia romano-catolică.
-Fiica lui Sinatra, Nancy, despre importanța lui Dolly în viața și caracterul lui Sinatra.
Când mama lui Sinatra, Natalina, era copil, fața ei frumoasă i-a adus porecla „Dolly”. Ca adult, avea o înălțime de mai puțin de un metru și jumătate și cântărea aproximativ 90 de kilograme. James Kaplan, biograful lui Sinatra, o descrie ca având un „temperament de politician – neliniștită, energică, nereflectivă”. A fost fiica unui litograf. Născută la Genova, în nordul Italiei, a fost adusă în Statele Unite când avea două luni. Dolly a fost influentă în Hoboken și în cercurile locale ale Partidului Democrat. Ea și-a folosit cunoștințele de dialecte italiene și engleza fluentă pentru a traduce pentru imigranți în timpul procedurilor judiciare, în special cele referitoare la cererile de cetățenie. Acest lucru i-a adus respectul politicienilor locali, care au făcut-o lider al districtului democrat. A fost prima femeie imigrantă care a ocupat această poziție în cel de-al treilea district din localitatea sa și a obținut cu încredere până la șase sute de voturi pentru candidații democrați. În 1919, s-a legat cu lanțuri de primărie pentru a susține mișcarea pentru dreptul de vot al femeilor. De asemenea, a lucrat ca moașă, câștigând 50 de dolari pentru fiecare naștere, o sumă destul de mare la acea vreme. Aceste activități au ținut-o pe Dolly departe de casă în cea mai mare parte a copilăriei fiului ei. Kitty Kelley, biografa lui Sinatra, susține că Dolly a condus, de asemenea, un serviciu ilegal de avorturi care se adresa fetelor catolice italiene și că era atât de cunoscută pentru acest lucru încât doctorii îi recomandau pacientele, pentru care ea se deplasa până în Jersey City și Union City.
Tatăl Sinatrei, Antonino – un bărbat mic, cu ochi albaștri, cu fața roșcată – era din Lercara Friddi, lângă Palermo, Sicilia. Părinții săi fuseseră inițial cultivatori de viță de vie. A sosit la Ellis Island împreună cu mama și surorile sale în 1903, când s-au alăturat tatălui său, Francesco Sinatra, care emigrase în SUA în 1900. Francesco a lucrat timp de 17 ani la compania American Pencil, ceea ce „i-a distrus plămânii”, potrivit nepoatei Nancy. Antonino a fost un boxer la categoria bantamweight care a luptat sub numele de Marty O’Brien. Deși era un boxer, care vorbea „tare și dur”, avea un comportament blând și rezervat. S-a retras din box în 1926, după ce și-a rupt ambele încheieturi ale mâinilor, iar mai târziu și-a găsit de lucru pe docuri ca și cazangiu, dar a fost concediat în curând din cauza unor probleme cu astmul. A lucrat în cadrul Departamentului de pompieri din Hoboken timp de 24 de ani, ajungând până la gradul de căpitan. Kaplan susține că Marty nu a învățat niciodată să citească.
În 1920, Prohibiția alcoolului a devenit lege în SUA. Dolly și Marty au condus o tavernă în acei ani, cărora li s-a permis să funcționeze în mod deschis de către oficialitățile locale care au refuzat să aplice legea. Kaplan notează posibilitatea ca soții Sinatra să-și procure băutura de la membri ai Mafiei americane. Ei au cumpărat barul, pe care l-au numit Marty O’Brien’s, cu bani împrumutați de la părinții lui Dolly. Când erau ocupați cu taverna, Sinatra era supravegheat de rude și, uneori, de o vecină evreică pe nume doamna Goldberg, care l-a învățat idiș. Când Sinatra avea șase ani, unchiul său Babe, fratele lui Dolly, a fost arestat pentru că a condus o mașină de fugă după ce un șofer de camion de la Railway Express a fost ucis. Deși Dolly a asistat zilnic la procesul său și a încercat să-i stârnească simpatia, fratele ei a fost declarat vinovat și condamnat la 15 ani de închisoare. Alți membri ai familiei au avut ciocniri minore cu legea; tatăl și unchii lui Sinatra au fost arestați pentru diverse infracțiuni minore. Mai târziu, Sinatra și-a amintit că își petrecea timpul la bar, lucrând la temele pentru acasă și cântând ocazional câte un cântec deasupra pianului player pentru mărunțiș. În timpul Marii Depresiuni, Dolly i-a oferit bani fiului ei pentru ieșirile cu prietenii și pentru ca acesta să-și cumpere haine scumpe. De asemenea, a câștigat bani de buzunar cântând la colț de stradă. Vecinii îl descriau ca fiind „cel mai bine îmbrăcat copil din cartier” și „cel mai bogat copil din bloc”, ajutat de faptul că era singurul copil și avea propriul dormitor. Potrivit lui Kaplan, Dolly își adoră fiul, dar îl și maltrata atunci când acesta o supăra, lovindu-l cu o bâtă mică pe care o ținea la Marty O’Brien. Excesiv de slab și mic în copilărie și în tinerețe, corpul slab al lui Sinatra a devenit mai târziu un subiect de glume ale sale și ale membrilor Rat Pack în timpul spectacolelor de pe scenă, o glumă autoironică fiind: „Un copil mic, slăbuț. Atât de slab, încât ochii mei erau în linie simplă. Între cei doi și buricul meu, bătrânul meu credea că sunt un clarinet”.
.