12.3.1. Fosfolipidele sunt clasa majoră de lipide de membrană

Fosfolipidele sunt abundente în toate membranele biologice. O moleculă de fosfolipide este construită din patru componente: acizi grași, o platformă de care sunt atașați acizii grași, un fosfat și un alcool atașat de fosfat (figura 12.3). Componentele acizilor grași asigură o barieră hidrofobă, în timp ce restul moleculei are proprietăți hidrofile pentru a permite interacțiunea cu mediul înconjurător.

Figura 12.3

Schema structurii unui fosfolipid.

Platforma pe care sunt construite fosfolipidele poate fi glicerolul, un alcool cu 3 atomi de carbon, sau sfingosina, un alcool mai complex. Fosfolipidele derivate din glicerol se numesc fosfogliceride. O fosfogliceridă este formată dintr-o coloană vertebrală de glicerol la care sunt atașate două lanțuri de acizi grași (ale căror caracteristici au fost descrise în secțiunea 12.2.2) și un alcool fosforilat.

În fosfogliceride, grupările hidroxil de la C-1 și C-2 ale glicerolului sunt esterificate la grupările carboxil ale celor două lanțuri de acizi grași. Grupa hidroxil C-3 a coloanei vertebrale a glicerolului este esterificată la acidul fosforic. În cazul în care nu se fac alte adaosuri, compusul rezultat este fosfatida (diacetilglicerol 3-fosfat), cea mai simplă fosfogliceridă. Doar cantități mici de fosfatidat sunt prezente în membrane. Cu toate acestea, molecula este un intermediar-cheie în biosinteza celorlalte fosfogliceride (secțiunea 26.1). Configurația absolută a fracțiunii 3-fosfat de glicerol din lipidele membranare este prezentată în figura 12.4.

Figura 12.4

Structura fosfatidatului (Diacilglicerol 3-fosfat). Este prezentată configurația absolută a carbonului central (C-2).

Principalele fosfogliceride sunt derivate din fosfatidat prin formarea unei legături esterice între grupa fosfat a fosfatidatului și grupa hidroxil a unuia dintre mai mulți alcooli. Părțile alcoolice comune ale fosfogliceridelor sunt aminoacidul serină, etanolamina, colina, glicerolul și inositolul.

Formulele structurale ale fosfatidilcolinei și ale celorlalte fosfogliceride principale – și anume, fosfatidil etanolamina, fosfatidil serina, fosfatidil inositolul și difosfatidil glicerolul – sunt prezentate în figura 12.5.

Figura 12.5

Câteva fosfogliceride comune care se găsesc în membrane.

Sfingomielina este un fosfolipid care se găsește în membrane și care nu este derivat din glicerol. În schimb, coloana vertebrală din sfingomielină este sfingosina, un aminoalcool care conține un lanț hidrocarbonat lung, nesaturat (figura 12.6). În sfingomielină, gruparea amino din coloana vertebrală a sfingosinei este legată de un acid gras printr-o legătură amidică. În plus, gruparea hidroxil primară a sfingosinei este esterificată la fosforil colină.

Figura 12.6

Structurile sfingosinei și sfingomielinei. Fracțiunea sfingosină a sfingomielinei este evidențiată în albastru.