Acest articol se referă la compusul chimic.

.

Eterul dietilic
	IUPAC denumire	Etoxietan
Alte denumiri	Eter dietilic Eter etilic Oxid de etil 3-.oxapentan
Identificatori
Număr CAS
Număr RTECS		KI5775000
SMILES	CCOCC
Proprietăți
Formula moleculară	C4H10O C2H5OC2H5
Masa molară	74.12 g/mol
Aparență	lichid limpede, incolor
Densitate	0,7134 g/cm³, lichid
Punct de topire	-116,3 °C (156.85 K)
Punctul de fierbere	34,6 °C (307,75 K)
Solubilitate în apă	6,9 g/100 ml (20 °C)
Vâscozitate	0.224 cP la 25 °C
Structura
Moment dipolar	1.15 D (gaz)
Pericole
DSM	DSM externă
Principalele pericole	Extrem de inflamabil (F+), Dăunător (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-.fraze	R12 R19 R22 R66 R67
S-fraze	S9 S16 S29 S33
Flash point	-.45 °C
Compuși înrudiți
Eteri înrudiți	Eter dimetilic Metoxipropan
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C, 100 kPa)

Eterul dietilic, cunoscut și sub numele de eter și etoxietan, este un lichid limpede, incolor și foarte inflamabil, cu un punct de fierbere scăzut și un miros caracteristic. Este cel mai comun membru al unei clase de compuși chimici cunoscuți sub denumirea generică de eteri. Este un izomer al butanolului. Eterul dietilic are formula CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3. Este utilizat ca solvent comun și a fost folosit în trecut ca anestezic general. Este puțin solubil în apă (6,9 g/100 ml). Având în vedere inflamabilitatea și volatilitatea sa ridicată, trebuie ținut departe de flăcările deschise și de dispozitivele încălzite electric.

Istorie

Alchimistului Raymundus Lullus i se atribuie descoperirea compusului în anul 1275 e.n., deși nu există dovezi contemporane în acest sens. A fost sintetizat pentru prima dată în 1540 de Valerius Cordus, care l-a numit „ulei de vitriol dulce” (oleum dulcis vitrioli). Acest nume a fost ales pentru că a fost descoperit inițial prin distilarea unui amestec de etanol și acid sulfuric (cunoscut atunci sub numele de ulei de vitriol) – și a remarcat unele dintre proprietățile sale medicinale. Cam în aceeași perioadă, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, mai bine cunoscut sub numele de Paracelsus, a descoperit proprietățile analgezice ale eterului. Numele de eter a fost dat substanței în 1730, de către August Siegmund Frobenius.

Producție

Eterul etilic este rareori preparat în laboratoare din cauza pericolelor pe care le implică și pentru că este ușor accesibil laboratoarelor legale. Cea mai mare parte a eterului dietilic este produsă ca un produs secundar al hidratării în fază de vapori a etilenei pentru a obține etanol. Acest proces utilizează catalizatori de acid fosforic pe suport solid și poate fi ajustat pentru a produce mai mult eter, dacă este nevoie. Deshidratarea în fază de vapori a etanolului pe unii catalizatori de alumină poate da randamente de eter dietilic de până la 95 %.

Eterul dietilic poate fi preparat atât în laboratoare, cât și la scară industrială prin sinteza eterului acid. Etanolul se amestecă cu un acid puternic, de obicei acid sulfuric, H2SO4. Acidul se disociază producând ioni de hidrogen, H+. Un ion de hidrogen protonează atomul de oxigen electronegativ al etanolului, dând moleculei de etanol o sarcină pozitivă:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Un atom de oxigen nucleofil al etanolului neprotonat deplasează o moleculă de apă de la molecula de etanol protonată (electrofilă), producând apă, un ion de hidrogen și eter dietilic.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Această reacție trebuie să fie efectuată la temperaturi mai mici de 150°C pentru a se asigura că un produs de eliminare (etilenă) nu este produs de reacție. La temperaturi mai ridicate, etanolul se va deshidrata și va forma etilenă. Reacția de obținere a eterului dietilic este reversibilă, astfel încât, în cele din urmă, se ajunge la un echilibru între reactanți și produși. Obținerea unui randament bun de eter necesită ca eterul să fie distilat din amestecul de reacție înainte ca acesta să se transforme în etanol, profitând de principiul lui Le Chatelier.

O altă reacție care poate fi folosită pentru prepararea eteriilor este sinteza eterului Williamson, în care un alcoxid (produs prin dizolvarea unui metal alcalin în alcoolul care urmează să fie folosit) realizează o substituție nucleofilă asupra unei halogenuri de alchil.

Aplicații

Eterul dietilic este un solvent comun de laborator. Are o solubilitate limitată în apă, astfel că este utilizat în mod obișnuit pentru extracția lichid-lichid. Fiind mai puțin dens decât apa, stratul de eter se află de obicei deasupra. Eterul dietilic este un solvent comun pentru reacția Grignard și pentru multe alte reacții care implică reactivi organometalici. Este deosebit de important ca solvent în producția de materiale plastice celulozice, cum ar fi acetatul de celuloză. Eterul dietilic are un indice de cetan ridicat, de 85-96, și este folosit ca lichid de pornire pentru motoarele diesel și pe benzină, datorită volatilității sale ridicate și a temperaturii scăzute de autoaprindere.

Utilizare ca anestezic

Medicul american Crawford Williamson Long, M.D., a fost primul chirurg care l-a folosit ca anestezic general, la 30 martie 1842. William T.G. Morton a fost creditat anterior cu prima demonstrație publică a anesteziei cu eter, la 16 octombrie 1846, la Domul Eterului din Boston, Massachusetts, deși acum se știe că doctorul Crawford Long a demonstrat public utilizarea acestuia în fața altor oficiali din Georgia.

Eterul a fost folosit uneori în locul cloroformului, deoarece avea un indice terapeutic mai mare, o diferență mai mare între doza recomandată și o supradoză toxică. Eterul este încă anestezicul preferat în unele națiuni în curs de dezvoltare datorită prețului său scăzut și a indicelui terapeutic ridicat (aproximativ 1,5-2,2).

Pe baza asocierii sale cu Boston, utilizarea eterului a devenit cunoscută sub numele de „Dodge-ul yankeu.”

Astăzi, eterul este rar folosit pentru anestezie. Utilizarea eterului inflamabil a dispărut pe măsură ce au devenit disponibili agenți anestezici neinflamabili, cum ar fi halotanul. În plus, eterul avea multe efecte secundare nedorite, cum ar fi greața și vărsăturile postanestezice. Agenții anestezici moderni, cum ar fi metil propil eterul (Neothyl) și metoxifluranul (Penthrane) reduc aceste efecte secundare.

Eterul poate fi folosit pentru a anestezia căpușele înainte de a le îndepărta de pe corpul unui animal sau al unei persoane. Anestezia relaxează căpușa și o împiedică să își mențină partea bucală sub piele.

Utilizare recreativă

Efectele anestezice ale eterului au făcut din el un drog recreativ, deși nu unul popular. Eterul dietilic nu este la fel de toxic ca alți solvenți folosiți ca droguri recreaționale.

Eterul, amestecat cu etanol, a fost comercializat în secolul al XIX-lea ca un remediu și drog recreațional, în timpul uneia dintre mișcările de temperanță ale societății occidentale. La acea vreme, era considerat nepotrivit ca femeile să consume băuturi alcoolice la funcțiile sociale și, uneori, în locul lor se consumau droguri care conțineau eter. Un medicament pentru tuse numit Hoffmann’s Drops a fost comercializat la acea vreme ca unul dintre aceste medicamente și conținea atât eter, cât și alcool în capsulele sale. Eterul tinde să fie dificil de consumat singur și, prin urmare, era adesea amestecat cu droguri precum etanolul pentru uz recreațional. Eterul poate fi, de asemenea, utilizat ca inhalant.

Datorită imiscibilității sale cu apa și faptului că compușii organici nepolari sunt foarte solubili în el, eterul este, de asemenea, utilizat în producția de cocaină cu bază liberă și este listat ca precursor din tabelul II în cadrul Convenției Națiunilor Unite împotriva traficului ilicit de stupefiante și substanțe psihotrope.

Metabolism

Se crede că o enzimă putativă a citocromului P450 metabolizează eterul dietilic.

Eterul dietilic inhibă alcoolul dehidrogenază și, astfel, încetinește metabolizarea etanolului. De asemenea, inhibă metabolismul altor medicamente care necesită un metabolism oxidativ.

Siguranță

Eterul este un material extrem de inflamabil. Trebuie evitate flăcările deschise și chiar dispozitivele încălzite electric atunci când se folosește eterul, deoarece acesta se aprinde ușor de o flacără sau de o scânteie. Temperatura de autoaprindere a eterului este de numai 170°C (338°F), astfel încât acesta poate fi aprins de o suprafață fierbinte fără flacără sau scânteie. Cea mai obișnuită practică în laboratoarele de chimie este utilizarea aburului (limitând astfel temperatura la 100°C (212°F) atunci când eterul trebuie încălzit sau distilat.

Eterul etilic este predispus la formarea de peroxid și poate forma peroxid de eter etilic exploziv. Peroxizii de eter au un punct de fierbere mai ridicat și sunt explozivi de contact atunci când sunt uscați. Eterul dietilic este furnizat de obicei cu urme de antioxidant BHT (2,6-di-terț-butil-4-metilfenol), care reduce formarea de peroxizi. Depozitarea pe NaOH precipită hidroperoxizii eterici intermediari. Apa și peroxizii pot fi eliminați fie prin distilare din sodiu și benzofenonă, fie prin trecerea printr-o coloană de alumină activată.

Vezi și

• Eter

Note

• Hill, John W., și Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, ed. a 10-a, Ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Organic Chemistry, ed. a 6-a. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., și Robert N. Boyd. Chimie organică, ed. a 6-a. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, și Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 047141717998

Toate linkurile recuperate la 23 octombrie 2017.

• „Stronger Ether” din Dr. Nostrum.

Hexobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Thiopental

Eter dietilic,Desfluran, Enfluran, izofluran, metoxifluran, metoxipropan, sevofluran, eter de vinil

Cloroform, Halotan, Tricloretilenă

Alfentanil, Anileridină, Fentanil, Fenoperidină, Remifentanil, Sufentanil

Alfaxalone, Droperidol, Esketamina, Etomidat, Acid hidroxibutiric, Ketamină, Minaxolon, Protoxid de azot, Propanidid, Propofol, Xenon