Despărțirea lui Usher și a lui Chilli în 2003 a fost destul de înșelătoare pentru fanii care credeau că Usher a părăsit-o pe cântăreața TLC în timpul relației lor. În 2010, Chilli a recunoscut ce s-a întâmplat între ea și cântărețul „U Got It Bad”. Potrivit acesteia, a existat o altă femeie în imagine în timp ce cuplul a luat o pauză, conform Showbiz Cheat Sheet. Totuși, fostul cuplu a părut să recunoască faptul că infidelitatea a jucat un rol în destrămarea relației lor.

Chilli a stat de vorbă cu VH1’s Behind The Music și și-a amintit cum a aflat despre partenera lui Usher. „Nu m-am gândit niciodată că mă înșală, nu știu… Nu mă așteptam la așa ceva din partea lui din cauza cât de mult ne iubeam”, a spus Chilli (via The Boombox). „Dar am tot auzit despre asta, apoi m-am dus la el și l-am întrebat și el… a recunoscut”. (În ceea ce-l privește, Usher a spus: „L-am înșelat și nu a mers de acolo.”)

Chilli și-a explicat mai târziu motivele pentru care l-a părăsit pe Usher într-un interviu Us Weekly din 2013. Revista a relatat că, de fapt, cântărețul nu a înșelat-o.

„Nu-mi pasă cât de mult mă durea inima, uneori trebuie să fii cu oamenii pentru un motiv și nu este întotdeauna o viață întreagă. Chiar dacă îți dorești să fie, pur și simplu nu merge așa.” Chilli a remarcat, de asemenea, că albumul Confessions din 2004 al lui Usher nu era despre ea; în schimb, cântecele de pe album se refereau la situația personală a lui Jermaine Dupri de la acea vreme.

Indiferent de sfârșitul relației lor, Chilli spune că totul este „în regulă” între ea și Usher la aproape două decenii de la despărțirea lor. „Dar îl voi iubi mereu, pentru totdeauna, pentru că a fost prima mea dragoste adultă, o dragoste adevărată”, a adăugat Chilli. „Dar suntem bine, suntem foarte bine. Nu există resentimente, nimic de genul ăsta.”

.