Les Paul a avut o influență atât de uriașă asupra modului în care sună astăzi muzica populară americană, încât mulți tind să treacă cu vederea impactul său semnificativ asupra lumii jazzului. Înainte ca atenția sa să fie deturnată spre înregistrarea de hituri multistratificate pentru piața pop, el și-a făcut un nume ca un strălucit chitarist de jazz a cărui expunere în programele radio de pe coasta de coastă a garantat un public larg de tineri muzicieni susceptibili. Puternic influențat la început de Django Reinhardt, Paul a dezvoltat în cele din urmă un stil propriu uimitor de fluid și dur, un stil care se caracteriza prin execuții extrem de rapide, note simple fluturate și repetate și suporturi ritmice în chunking, amestecând licks country & western și efecte umoristice care încântă publicul. Fără îndoială, stilul său alambicat a dat de furcă criticilor, dar lui Paul, gregar și guraliv, nu-i păsa prea mult; el era hotărât să le arate publicului său că se distrează.

Deși nu știa să citească muzică, Paul avea o ureche magnifică și un simț înnăscut al structurii, concepând aranjamente complete în întregime în capul său înainte de a le fixa piesă cu piesă pe disc sau pe bandă. Chiar și în numeroasele sale hituri pop pentru Capitol de la sfârșitul anilor ’40 și începutul anilor ’50, se poate auzi întotdeauna o sensibilitate de jazz la lucru în liniile rapide ale solistului principal și în notele de bluesy îndoite – și nimeni nu putea să închidă un disc cu atâta suavitate ca Les. Și, bineînțeles, utilizarea timpurie a chitarei electrice și experimentele sale de pionierat cu înregistrarea multitrack, designul chitarei cu corp solid și dispozitivele de efecte electronice au ajuns până la nenumărați muzicieni de jazz. Printre jazz-iștii care îi recunosc influența se numără George Benson, Al DiMeola, Stanley Jordan (al cărui sunet care bate pe gât amintește foarte mult de înregistrările lui Paul), Pat Martino și Bucky Pizzarelli.

Interesul lui Paul pentru muzică a început când a început să cânte la muzicuță la vârsta de opt ani, inspirat de un săpător de șanțuri din Waukesha. Singura pregătire formală a lui Paul a constat în câteva lecții de pian nereușite în copilărie – și, deși mai târziu s-a apucat din nou de pian în mod profesionist, expunerea la câteva discuri cu Art Tatum a pus capăt acestui lucru. După o încercare cu banjo-ul, Paul a început să cânte la chitară sub influența lui Nick Lucas, Eddie Lang și a unor cântăreți regionali precum Pie Plant Pete și Sunny Joe Wolverton, care i-a dat lui Les numele de scenă Rhubarb Red. La 17 ani, Les a cântat cu Rube Tronson’s Cowboys și apoi a renunțat la liceu pentru a se alătura trupei de radio a lui Wolverton din St. Louis, la KMOX. Până în 1934, a ajuns în Chicago și, în scurt timp, și-a asumat o dublă personalitate radiofonică, făcând un număr de hillbilly ca Rhubarb Red și cântând jazz ca Les Paul, adesea cu un cvartet de imitație a lui Django Reinhardt. Primele sale înregistrări din 1936 au fost publicate la casa de discuri Montgomery Ward sub numele de Rhubarb Red și la Decca, susținând-o la chitară acustică pe Georgia White, o cântăreață de blues. Nemulțumit de chitarele electrice care circulau la mijlocul anilor ’30, Paul, ajutat de prieteni pasionați de tehnologie, a început să experimenteze cu propriile modele.

Până în 1937, Paul și-a format un trio, iar în anul următor, s-a mutat la New York și a obținut un loc de vedetă cu Fred Waring’s Pennsylvanians, care i-a oferit expunere la nivel național prin intermediul emisiunilor lor. Această slujbă a luat sfârșit în 1941, la scurt timp după ce a fost aproape electrocutat într-un accident în timpul unei sesiuni de jam session în subsolul său din Queens. După o lungă perioadă de recuperare și alte slujbe la radio, Paul s-a mutat la Hollywood în 1943, unde a format un nou trio care a realizat mai multe V-Discuri și transcripții pentru MacGregor (unele disponibile pe Laserlight). Ca înlocuitor de ultim moment al lui Oscar Moore, Paul a cântat în concertul inaugural Jazz at the Philharmonic din Los Angeles, la 2 iulie 1944; secvența sa ingenioasă de urmărire cu Nat Cole pe „Blues” și munca flotei în alte părți (acum pe albumul Jazz at the Philharmonic: The First Concert de la Verve) sunt cele mai indelebile amintiri ale măiestriei sale ca jazzman. Mai târziu în acel an, Paul s-a cuplat cu Bing Crosby, care a prezentat Trio-ul în emisiunea sa radiofonică, a sponsorizat experimentele de înregistrare ale lui Les și a înregistrat șase piese cu el, inclusiv un hit numărul unu în 1945, „It’s Been a Long, Long Time”. Pe cont propriu, Paul a înregistrat, de asemenea, mai multe discuri cu Trio-ul său pentru Decca între 1944 și 1947, inclusiv piese de jazz, country și hawaiiene, și a susținut cântăreți precum Dick Haymes, Helen Forrest și Andrews Sisters.

Între timp, în 1947, după ce a experimentat în studioul său din garaj și a aruncat aproximativ 500 de discuri de test, Paul a venit cu o versiune ciudată a piesei „Lover” pentru opt chitare electrice, toate cântate de el însuși cu efecte amețitoare cu mai multe viteze. El a convins Capitol Records să lanseze acest disc futurist, care a devenit un hit în anul următor. Din păcate, un grav accident de mașină în Oklahoma, în ianuarie 1948, l-a scos din nou pe Les din activitate timp de un an și jumătate; ca alternativă la amputare, brațul său drept a trebuit să fie fixat la un unghi drept permanent, potrivit pentru a cânta la chitară. După ce și-a revenit, a făcut echipă cu cea de-a doua soție, o tânără cântăreață/chitaristă de muzică country pe nume Colleen Summers, pe care a redenumit-o Mary Ford, și a scos un lung șir de discuri pop spectaculoase cu mai multe straturi pentru Capitol, făcând hituri de succes din standarde de jazz precum „How High the Moon” și „Tiger Rag”. Succesele s-au epuizat brusc în 1955 și nici măcar o perioadă promovată de Mitch Miller la Columbia, între 1958 și 1963, nu a putut relua seria de hituri. După un divorț amar de Ford în 1964, un concert la Tokyo în anul următor și un LP de remake-uri în mare parte pentru London în 1967, Paul a intrat în semi-retragere din muzică.

În afară de o pereche de albume country/jazz minunat de relaxate cu Chet Atkins pentru RCA în 1976 și 1978 și un duet înflăcărat cu DiMeola pe „Spanish Eyes” de pe CD-ul Splendido Hotel din 1980 al acestuia din urmă, Paul a fost mult timp absent de pe scena discografică (unele sesiuni despre care se zvonea că ar fi avut loc pentru Epic în anii ’90 nu s-au materializat). Cu toate acestea, o retrospectivă de patru CD-uri din 1991, The Legend & the Legacy, conținea un întreg disc cu 34 de piese inedite, inclusiv un uluitor omagiu electrizat adus Sextetului Benny Goodman, „Cookin'”. Mai semnificativ, Paul a început o serie regulată de apariții de luni seară la clubul Fat Tuesday’s din New York în 1984 (din 1996, Les a ținut curte la clubul Iridium de vizavi de Lincoln Center), la care au participat celebrități în vizită și fani pentru care a devenit o icoană în anii ’80.

În 2005 a fost editat American Made World Played by Les Paul & Friends. Spre deosebire de majoritatea albumelor cu prieteni „celebri”, acesta conținea o muzică excepțională. Lista de colaboratori a fost impresionantă: Keith Richards, Buddy Guy, Eric Clapton, Richie Sambora, Jeff Beck, și chiar și un Sam Cooke eșantionat. Unul dintre cele mai importante momente a fost un duet cu Steve Miller (căruia Les Paul îi fusese baby-sitter în 1950) pe „Fly Like an Eagle”. Deși artrita a încetinit interpretarea lui Paul în ultimii ani, acesta a continuat să cânte, cu un repertoriu în mare parte neschimbat față de anii ’30 și ’40, practic până la moartea sa din cauza complicațiilor cauzate de pneumonie în 2009, la vârsta de 94 de ani. La orice concert, încă se puteau învăța multe de la Vrăjitorul din Waukesha. Un chitarist remarcabil de talentat și prevăzător, contribuția lui Paul la muzica populară trebuie să se axeze în mod inevitabil pe munca sa de pionierat în materie de multi-tracking și pe crearea chitarei cu corp solid. Cu toate acestea, ar fi trist dacă eforturile sale în aceste direcții i-ar ascunde în totalitate abilitățile sale considerabile ca interpret.