După ce a fost DJ pentru prietenul său din orașul natal Kid Rock, Uncle Kracker (născut Matthew Shafer) a ieșit din spatele platanelor pentru a-și lansa primul album solo, Double Wide, în 2001. Uncle Kracker cânta alături de Rock încă din 1994 și amândoi favorizau o combinație de funky, rock post-grunge cu o estetică hip-hop. Double Wide conținea, de asemenea, un single pop bine pus la punct, intitulat „Follow Me”, iar albumul a fost dublu disc de platină datorită acestui hit de top 10.

Kid Rock și Uncle Kracker erau practic o familie. Cei doi s-au întâlnit în 1987 în Clawson, Michigan, unde Rock cânta la un concurs de DJ pentru toate vârstele la un local de noapte popular numit Daytona’s. După ce și-au descoperit o pasiune comună pentru Commodores, Run-D.M.C., Lynyrd Skynyrd și George Jones, cei doi au devenit rapid prieteni. Una dintre primele contribuții muzicale ale lui Kracker a fost pe albumul lui Rock din 1996, Early Mornin’ Stoned Pimp, și, de asemenea, a co-scris și a cântat pe albumul de multi-platină al lui Rock, Devil Without a Cause. Lovind fierul cât era cald, a ales să își lanseze propria carieră în urma succesului lui Devil.

Produs de Kid Rock și Mike Bradford, albumul Double Wide, lansat de Lava Records, a fost un efort ușor de ascultat la radio care a îmbinat elemente de country, rock modern mainstream și rap. La un an de la lansare, Uncle Kracker a revenit cu un al doilea album intitulat No Stranger to Shame, obținând un alt hit de top 10 cu o interpretare fidelă a piesei „Drift Away” a lui Mentor Williams. Preluând mult din inspirația rockului de la începutul anilor ’70, a lansat Seventy Two & Sunny la sfârșitul lunii iunie 2004, dar albumul nu a reușit să se ridice la nivelul succesului predecesorilor săi. Cu toate acestea, Kracker și-a reînnoit acreditările de creator de hituri, fiind coautor al popularului single „All Summer Long” al lui Kid Rock, și a revenit la jocul solo în 2009 cu Happy Hour. În anul următor, Uncle Kracker a continuat cu EP-ul Happy Hour: The South River Road Sessions, care conținea remake-uri country ale melodiilor din Happy Hour. Următorul album de lungă durată al lui Uncle Kracker, primul său album pentru Sugar Hill după ce a părăsit Atlantic, a fost Midnight Special, produs de Keith Stegall, care a apărut în toamna anului 2012. În 2014 a revenit la casa de discuri Lava Records cu single-ul „Endlessly”.