2.7: Fettsyror

nov 8, 2021

Till skillnad från monosackarider, nukleotider och aminosyror är fettsyror inte monomerer som länkas samman till mycket större molekyler. Även om fettsyror kan kopplas samman, till exempel till triacylglyceroler eller fosfolipider, är de inte direkt kopplade till varandra, och i allmänhet inte fler än tre i en viss molekyl. Fettsyrorna i sig är långa kedjor av kolatomer som avslutas med en karboxylgrupp. Längden på kedjan kan variera, även om de flesta är mellan 14 och 20 kolväten, och i växter och djur av högre ordning är fettsyror med 16 och 18 kolväten de vanligaste arterna.

Figur \(\PageIndex{13}\). Fettsyror. (Överst) Stearinsyra är en helt mättad fettsyra utan kol-kol dubbelbindningar. (Nederst) Oljesyra är en omättad fettsyra.

På grund av syntesmekanismen har de flesta fettsyror ett jämnt antal kolväten, även om udda kolkedjor också kan genereras. Mer variation kan genereras genom dubbelbindningar mellan kolvätena. Fettsyrekedjor utan dubbelbindningar är mättade, eftersom varje kol är mättat med så många bundna väteatomer som möjligt. Fettsyrekedjor med dubbelbindningar är omättade (figur \(\PageIndex{13}\)). De som har mer än en dubbelbindning kallas fleromättade. Fettsyrorna i eukaryota celler är nästan jämnt fördelade mellan mättade och omättade typer, och många av de senare kan vara fleromättade. I prokaryoter är fleromättnad sällsynt, men andra modifieringar som förgrening och cyklisering är vanligare än hos eukaryoter. En tabell över vanliga fettsyror visas nedan.

Myristinsyra 14:0 (14 kolväten, inga dubbelbindningar
Palmitinsyra 16:0
Stearinsyra 18:0
Arakidinsyra 20:0
Palmitolsyra 16:1
oljesyra 18:1
linoljesyra 18:2
Arakidonsyra 2:4

Det finns betydande fysiska skillnader mellan mättade och omättade fettsyror som helt enkelt beror på geometrin hos de dubbelbundna kolvätena. En mättad fettsyra är mycket flexibel med fri rotation runt alla sina C-C-bindningar. De vanliga linjära diagrammen och formlerna som avbildar mättade fettsyror tjänar också till att förklara de mättade fettsyrornas förmåga att packa tätt ihop, med mycket litet mellanrum. Omättade fettsyror kan å andra sidan inte packas lika tätt på grund av den rotationsbegränsning som dubbelbindningen ger upphov till. Kolvätena kan inte rotera runt dubbelbindningen, så det finns nu en ”knut” i kedjan. I allmänhet är dubbelbundna kolväten i fettsyror i cis-konfiguration, vilket ger en 30 graders böjning i strukturen.

Figur \(\PageIndex{14}\). Triglycerider. Dessa lipider bildas genom konjugering av en glycerol till tre fettacylkedjor genom esterbindningar från varje glycerolsyre.

Fettsyror inuti cellerna är vanligtvis delar av större molekyler, snarare än fria syror. Några av de vanligaste lipiderna som härrör från fettsyror är triacylglyceroler, fosfoglycerider och sfingolipider. Triacylglyceroler är, som namnet antyder, tre fettsyrekedjor (acylkedjor) som är kopplade till en glycerolmolekyl med hjälp av esterbindningar (figur \(\(\PageIndex{14}\)). Triacylglyceroler, även kallade triglycerider, kan ha fettsyror av samma (enkla triacylglyceroler) eller olika typer (blandade triacylglyceroler). Blandningar av dessa är de primära långsiktiga energilagringsmolekylerna för de flesta organismer. Även om de i vardagligt tal kallas fetter eller oljor är den enda verkliga skillnaden graden av mättnad hos de ingående fettsyrorna. Blandningar med högre andel mättade fettsyror har en högre smältpunkt och om de är fasta vid rumstemperatur kallas de för fetter. Triacylglycerolblandningar som förblir flytande vid rumstemperatur är oljor.

I humanmedicin är ett vanligt test för riskfaktorer för hjärtsjukdomar mätning av triglyceridnivåer i blodet. Även om olika celltyper kan tillverka och använda triglycerider är de flesta triglyceriderna hos människor koncentrerade i fettvävnaden, som består av adipocyter, eller fettceller, även om levern också är ett betydande fettlager. Dessa celler har specialiserat sig på att bära fettkulor som tar upp större delen av cellens volym. När triglyceridnivåerna i blodet är höga innebär det att fett produceras eller intas snabbare än vad det kan tas upp av adipocyterna.

Figur \(\PageIndex{15}\). En fosfolipid: Glycerolryggen (röd) kopplas till två fettsyror och till en fosfat- och polär huvudgrupp.

Fosfolipider (även kallade fosfoglycerider eller glycerofosfolipider), bygger också på att fettsyror kopplas till glycerol. I stället för tre fettacylsvansar finns det dock bara två, och i den tredje positionen finns en fosfatgrupp (figur \(\PageIndex{15}\)). Fosfatgruppen fäster också vid en ”huvudgrupp” . Huvudgruppens identitet namnger molekylen tillsammans med fettacylsvansarna. I exemplet i figuren hänvisar 1-stearoyl till stearinsyran på 1-kolonnen i glycerolstommen, 2-palmitoyl till palmitinsyran på 2-kolonnen i glycerolen och fosfatidyletanolamin till fosfatgruppen och det etanolamin som är knutet till 3-kolonnen i glycerolstommen. På grund av den negativt laddade fosfatgruppen och en huvudgrupp som ofta är polär eller laddad är fosfolipiderna amfipatiska – de har en stark hydrofob karaktär i de två fettacylsvansarna och en stark hydrofil karaktär i huvudgruppen. Denna amfipathicitet är avgörande för fosfolipidernas roll som huvudkomponent i cellmembranen.

Figur \(\PageIndex{16}\). Sfingolipider är baserade på aminoalkoholen sfingosin (A). Ceramider har en fettsyra svans fäst vid sig. En ceramid med en fosfhocholinhuvudgrupp är ett sfingomyelin (B). Om huvudgruppen är ett socker är molekylen en cerebrosid. (C)

Sfingolipider (figur \(\PageIndex{16}\)) är också viktiga beståndsdelar i membranen och bygger inte på en glycerolryggrad utan på aminoalkoholen sfingosin (eller dihydrosphingosin). Det finns fyra huvudtyper av sfingolipider: ceramider, sfingomyeliner, cerebrosider och gangliosider. Ceramider är sfingosinmolekyler med en fettsyra som är knuten till aminogruppen. Sfingomyeliner är ceramider där en fosfhocholin eller fosfoetanolamin är knuten till 1-kolhydratet. Cerebrosider och gangliosider är glykolipider – de har ett socker eller sockerarter som är knutna till 1-kolämnet i en ceramid. De oligosackarider som är knutna till gangliosiderna innehåller alla minst en sialinsyrarest. Förutom att vara en strukturell komponent i cellmembranet är gangliosiderna särskilt viktiga vid igenkänning mellan celler.

Lipider definieras vagt som biologiska föreningar som är olösliga i vatten men lösliga i organiska lösningsmedel som metanol eller kloroform. Detta inkluderar de fettsyraderivat som anges ovan, och det inkluderar det sista ämnet för detta kapitel, kolesterol. Kolesterol (figur \(\(\PageIndex{17}\)) är det viktigaste biologiska derivatet av cyklopentanoperhydrophenanthren, ett mättat kolväte som består av fyra fusionerade ringformationer. Det är en viktig komponent i plasmamembranen i djurceller och är också den metaboliska föregångaren till steroidhormoner, t.ex. kortisol eller b-estradiol. Växtceller har lite eller inget kolesterol, men andra steroler som stigmasterol förekommer. På samma sätt har svampar sina särskilda steroler. Prokaryoter innehåller dock för det mesta inga sterolmolekyler.

Figur \(\PageIndex{17}\). Kolesterol är en viktig lipid både som membrankomponent och som steroidprekursor.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.