Färgämnen används inom många branscher – för att färga kläder, färger, plaster, fotografier, tryck och keramik. Färgämnen används nu också i nya tillämpningar och kallas funktionella (högteknologi) eftersom de inte bara ingår i produkten av estetiska skäl utan för specifika ändamål, till exempel inom kirurgi.
Färgämnen kan vara antingen färgämnen eller pigment. Färgämnen är lösliga färgade organiska föreningar som vanligtvis appliceras på textilier från en lösning i vatten. De är utformade för att binda starkt till de polymermolekyler som utgör textilfibrerna.
Pigment är olösliga föreningar som används i färger, tryckfärger, keramik och plast. De appliceras med hjälp av en dispersion i ett lämpligt medium. De flesta pigment som används är också organiska föreningar.
- Manipulering av färgämnenas färg och applicering
- Färgning av textilier
- Klassificering av färgämnen
- Klassificering av färgämnen efter deras kemiska struktur
- (a) Azofärgämnen
- (b) Antrakinonfärgämnen
- (c) Ftalocyaniner
- Klassificering av färgämnen efter appliceringsmetoder
- Färgämnen i grupp 1
- (i) Sura färgämnen
- (ii) Metallkomplexfärgämnen
- (iii) Direktfärgämnen
- (iv) Basiska färgämnen
- (v) Dispersionsfärgämnen
- Färgämnen i grupp 2
- i) Reaktivfärgämnen
- (ii) Kärlfärger
- (iii) Svavelfärgämnen
- Pigment
- Funktionella (högteknologiska) färgämnen och pigment
- (a) Flytande kristallskärmar
- (b) Laserfärgämnen
- (c) Bläckstråleutskrift
- (d) Fotodynamisk terapi
Manipulering av färgämnenas färg och applicering
Detta avsnitt tar upp en del av kemin bakom färgämnenas färg och hur målmaterialet, t.ex. en fiber, påverkar färgningsmetoden och det färgämne som används.
Ett färgämne i lösning får sin färg på grund av att vissa våglängder av ljuset selektivt absorberas av specifika bindningar i molekylen. Det ljus som sänds ut ses av observatören och verkar färgat eftersom vissa våglängder i det synliga spektrumet nu saknas.
Figur 1 Mauveine var det första syntetiska färgämnet någonsin. Det framställdes av misstag av William Perkin 1856 som försökte syntetisera kinin. Det blev särskilt populärt när drottning Victoria bar en sidenklänning färgad med mauvein vid den kungliga utställningen 1862 i London.
Med vänligt tillstånd av Society of Dyers and Colourists.
Absorptionen av synlig ljusenergi av föreningen främjar elektroner i molekylen från ett lågenergitillstånd, grundtillståndet, till ett högre energitillstånd, det exciterade tillståndet. Molekylen sägs ha genomgått en elektronisk övergång under denna excitationsprocess. Särskilda excitationsenergier motsvarar särskilda våglängder av synligt ljus.
Det är en n-elektron (en elektron i en dubbel- eller trippelbindning) som förs till det exciterade tillståndet. Ännu mindre energi krävs för denna övergång om alternativa enkel- och dubbelbindningar (dvs. konjugerade dubbelbindningar) finns i samma molekyl. Elektronens excitering underlättas ytterligare av förekomsten av aromatiska ringar på grund av den ökade delokaliseringen av n-elektronerna.
Genom att ändra föreningens struktur kan färgkemister ändra våglängden på det synliga ljus som absorberas och därmed föreningens färg.
Molekylerna i de flesta färgade organiska föreningar innehåller två delar:
(i) En enda arylring (aromatisk ring), t.ex. bensen, eller en bensenring med en substituent. Alternativt kan det finnas ett fusionerat ringsystem som naftalen (två ringar som är fusionerade) eller antracen (tre ringar som är fusionerade).
Där ringarna förenas delar de två kolatomer och således har naftalen med två ringar 10 kolatomer, inte 12. På samma sätt har antracen 14 kolatomer i stället för 18. Eftersom naftalen och antracen innehåller delokaliserade elektroner över alla ringar är det olämpligt att använda den symbol för delokaliserade elektroner som används för bensen i de andra enheterna, eftersom det skulle indikera två eller tre separata delokaliserade system. I denna enhet används därför Kekule-strukturer.
(ii) ett omfattande konjugerat dubbelbindningssystem som innehåller omättade grupper, kända som kromoforer, såsom:
Färgintens intensitet kan ökas i en färgämnesmolekyl genom att lägga till substituenter som innehåller ensamma elektronpar till arylringen, såsom:
Dessa grupper är kända som auxokromer.
I vissa fall kallas hela färgämnets struktur för kromogen.
För att färgämnet ska få industriell betydelse måste färgkemister också kunna ändra föreningens löslighet, och grupper kan läggas till för att göra färgämnet lösligt i vatten. Som exempel kan nämnas gruppen sulfonsyra, -SO3H, eller gruppen karboxylsyra, -COOH, eller vanligare natriumsalt av dessa syror, -SO3-Na+ respektive -COO-Na+.
En annan viktig angelägenhet för kemister som utvecklar färgämnen är att öka dess reaktivitet med det objekt som de vill färga, t.ex. molekylerna i fibern. Detta diskuteras nedan och exempel ges genom hela enheten.
Färgning av textilier
Den kemiska karaktären hos ett färgämne bestäms av de kemiska och fysikaliska egenskaperna hos fibrerna i den textil som ska färgas. De fyra huvudtyperna av fibrer (tabell 1) är proteinfibrer, cellulosafibrer, regenererade fibrer (baserade på cellulosa eller cellulosaderivat) och syntetiska fibrer.
Naturliga fibrer | Man made fibres | ||
---|---|---|---|
Protein | Cellulosa | Regenererad | Syntetisk |
Ull | Bomull | Viscose rayon | Polyamider |
Silke | Linne | Celulosa etanoater | Polyestrar |
Mohair | Ramie | Akrylat | |
Kashmir | |||
Termen regenererad används när en naturlig polymer har behandlats kemiskt för att bilda en annan polymer. Till exempel ger naturlig cellulosa från växter, när den behandlas med etanoisk anhydrid (ättiksyraanhydrid), en polymer, cellulosaetanoat, som är rayon. |
Tabell 1 Klassificering av textilfibrer.
Under färgningsprocessen av en textil fördelas färgämnet mellan de två faserna, den fasta fiberfasen och vattenfasen, och i slutet av färgningsprocessen är lösningen uttömd och det mesta av färgämnet är associerat med fibern. När färgämnesmolekylerna väl tränger in i fibern uppstår en omedelbar växelverkan mellan de två komponenterna, vilket förhindrar att färgämnesmolekylerna desorberas tillbaka till lösningen. Typen av växelverkan, fysisk eller kemisk, beror på grupperna på färgämnesmolekylerna och i fiberkedjorna (tabell 2).
Bindningstyp | Ungefärlig relativ styrka |
---|---|
kovalent | 30,0 |
jonisk | 7.0 |
väte | 3.0 |
andra intermolekylära | 1.0 |
Tabell 2 Ungefärliga relativa bindningsstyrkor mellan ett färgämne och ett tyg.
Figur 2 Innan ett färgämne används måste dess ljusäkthet bestämmas. Dessa
stänger, som ligger på Australiens nordöstra kust, används för många tester av
väder, bland annat för färgbeständighet. Ställningarna kan
ändras, men på fotot står de i en vinkel på 45° mot horisontalplanet.
Med vänligt tillstånd från Allunga Exposure Laboratory.
Färgfastheten hos en färgad textil definieras som dess motståndskraft mot förändring när den utsätts för en viss uppsättning förhållanden. Färgämnet bör inte påverkas i hög grad av solljus (ljusäkthet), värme när tyget stryks (värmeäkthet), svett (svettäkthet) och när det tvättas (tvättäkthet).
Klassificering av färgämnen
The Colour Index International, som produceras av Society of Dyers and Colourists i Bradford, är en heltäckande förteckning över kända kommersiella färgämnen och pigment och uppdateras regelbundet. Varje färgämne ges ett namn och ett nummer i Colour Index (C.I.). Till exempel:
Alla färgämnen i förteckningen har klassificerats efter sin kemiska struktur och sitt användningssätt.
Klassificering av färgämnen efter deras kemiska struktur
Färgindexet tilldelar färgämnen med känd struktur till en av 25 strukturklasser enligt kemisk typ. Bland de viktigaste finns:
a) azofärgämnen
b) antrakinonfärgämnen
c) ftalocyaniner
(a) Azofärgämnen
Azofärgämnena utgör den största kemiska klassen och innehåller minst 66 % av alla färgämnen. Det karakteristiska draget är förekomsten i strukturerna av en eller flera azogrupper,
tillsammans med hydroxylgrupper, amin- och substituerade amingrupper som auxokromer.
Aromatiska azoföreningar framställs från aromatiska aminer via motsvarande diazoniumsalt.
Ett diazoniumsalt bildas när en aromatisk amin behandlas med salpetersyra (salpetersyra(III)). Nitronsyran bildas in situ genom att utspädd saltsyra tillsätts till en kall lösning av natriumnitrit vid ca 278 K. I följande exempel har en lösning av benzenediazoniumklorid bildats från fenylamin (anilin), den enklaste aromatiska aminen:
En lösning av en annan förening, t.ex. en annan aromatisk amin eller en fenol, tillsätts sedan till den svala lösningen, varvid det bildas en azoförening som är färgad. Ett exempel är bildandet av ett rött färgämne när en vattenlösning av 4-aminonaftalensulfonsyra (naftonsyra) tillsätts till en lösning av 4-nitrobenzendiasoniumklorid för att bilda C.I. Acid Red 74:
Azobensen är kromoforen i dessa azofärgämnen,
och molekylens färg kan modifieras och färgens intensitet ökas genom att man varierar auxokromen (tabell 3).
Struktur | Färg observerad |
---|---|
Gul-grön | |
gul | |
röd | |
blå | |
Tabell 3 Molekylstrukturer för vissa azofärgämnen som visar auxokromerna.
Vissa azofärgämnen, de som innehåller en hydroxigrupp ortho (eller para) till azogruppen, till exempel C.I. Acid Orange 7, uppvisar tautomerism, en process där molekylen existerar som två eller flera olika strukturer i jämvikt. Hydroxylgruppens väteatom kan vandra till azogruppens kväveatom och vice versa:
Denna typ av tautomerism innebär en jämvikt mellan en hydroxyazotautomer och en ketohydrazontautomer, även om ketohydrazontautomern i allmänhet dominerar och den observerade färgen har en längre våglängd (ett bathochromt skifte).
(b) Antrakinonfärgämnen
Antrakinonfärgämnen utgör cirka 15 % av färgämnena och har strukturer baserade på kinoner. Den enklaste kinonen är bensokinon, som har två isomerer:
Antrakinon, den enklaste av antrakinonerna, är baserad på antracen:
Två välkända exempel på antrakinoner som används som färgämnen är C.I. Disperse Red 60 och C.I. Disperse Blue 60:
(c) Ftalocyaniner
Ftalocyaniner består i huvudsak av fyra molekyler av isoindol:
Dessa molekyler är förbundna med varandra i en ftalocyanin genom kväveatomer. Strukturen för ftalocyanin är:
Dessa molekyler är förbundna med varandra i ett ftalocyanin genom kväveatomer. Strukturen hos ftalocyanin är:
Ftalocyaniner koordinerar med metallatomer. De viktigaste, som står för cirka 2 % av alla färgämnen, är kopparftalocyaninerna, som används för sina lysande blå och gröna färger. Ett exempel är C.I. Direct Blue 86:
Sulfonsyragrupperna underlättar färgämnets löslighet i vatten.
Formeln anger att sulfonsyragrupperna kan vara i olika positioner på de aromatiska ringarna.
Klassificering av färgämnen efter appliceringsmetoder
Klassificering efter appliceringsmetod är viktig för textilfärgaren som applicerar färgämnet för att få fram den färg som önskas. För att få den önskade nyansen måste färgaren vanligtvis göra blandningar av färgämnen och måste se till att dessa är kompatibla.
De grundläggande egenskaper som styr färgämnesöverföringen från lösning till fiber är:
- För sura och basiska färgämnen är det pH-värdet på lösningen i färgbadet
- En elektrolyt (en lösning av natriumsulfat eller natriumklorid)
- Temperaturen (inom intervallet från omgivande temperatur till 400 K)
- Kemikalier, så kallade dispergeringsmedel, som ger en stabil vattendispersion av färgämnen med mycket låg löslighet
Tabell 4 innehåller en förteckning över färgämnena under deras tekniska namn som anger hur de används, tillsammans med de fibrer som de appliceras på.
Färgämne | Fiber |
---|---|
Grupp 1 | |
Acid | Ull och andra proteinfibrer, polyamider |
metallkomplex | ull och andra proteinfibrer, polyamider |
Direkt | Bomull, linne, viskos |
Basisk | Akryl |
Disperse | Polyester, polyamider, etanoater |
Grupp 2 | |
Reaktiv | Bomull, linne, viskos, ull, silke |
Vat | Bomull, lin, viskos |
Svulfur | Bomull, lin |
Tabell 4 Teknisk klassificering av färgämnen.
Färgämnen i grupp 1
Färgämnen i denna grupp kännetecknas av sin löslighet i vatten. Följaktligen är de inte särskilt snabba vid tvätt. Appliceringsmetoden innebär endast en process i ett enda steg.
(i) Sura färgämnen
De viktiga kemiska typerna är azo-, antrakinon- och ftalocyaninfärgämnen, som täcker hela det synliga spektrumet och därmed ger en komplett färgskala. Dessa färgämnen är lösliga i vatten och ger anjoniska arter. De appliceras vanligen vid ca 373 K. Medan ull och andra proteinfibrer lätt bryts ner över denna temperatur kan polyamidfibrer (t.ex. nylons) behandlas vid 393 K utan att de skadas (tabell 4).
Det pH-värde som väljs för lösningen i färgbadet beror på de individuella egenskaperna hos färgämnena. De lägre värdena erhålls genom att tillsätta svavelsyra och högre värden genom att tillsätta lösningar av etansyra och ammoniumsulfat eller ammoniumetanoat. Natriumsulfat kan tillsättas för att kontrollera färgämnesanjonernas diffusion i fiberstrukturen.
Den naturliga karaktären hos färgämnesstrukturen gör att joniska bindningar, vätebindningar och andra intermolekylära interaktioner (tabell 2) bildas mellan färgämnet och fibern, vilket gör färgämnena snabba. Ett exempel på ett typiskt syrafärgämne är C.I. Acid Red 73:
En av azogrupperna i denna tautomer finns som ketohydrazonform.
(ii) Metallkomplexfärgämnen
De kemiska typerna är azo- och antrakinonfärgämnen som ger en komplett färgskala. De är dock mattare än syrafärgämnena på grund av att det finns en metallatom i färgämnesstrukturen. Kromsalter används ofta, även om kobolt- och nickelsalter också föredras.
Metallatomen bildar ett koordinationskomplex med två molekyler av en monoazoförening som innehåller hydroxyl-, karboxyl- eller aminogrupper i 2,2′-positionerna i förhållande till azogruppen. Dessa föreningar kallas ”1:2 metallkomplex”-färgämnen. Ett exempel är C.I. Acid Violet 78:
Deras tillämpning på ull liknar den för sura färgämnen, men pH-värdet är begränsat till intervallet 4,5-6,0 (tabell 4).
(iii) Direktfärgämnen
Direktfärgämnen är särskilt användbara för att färga fibrer av cellulosa (tabellerna 1 och 4).
De syntetiseras med sulfonsyragrupper för att ge dem löslighet i vatten, och dissocieras för att ge natriumkatjoner och den anjoniska färgämnesarten. De är också utformade så att de har en så linjär och plan struktur som möjligt. Detta gör att färgämnet kan fästas vid cellulosakedjorna i fibern, ofta via intermolekylära (inklusive väte) bindningar.
De appliceras i färgbadet i en vattenlösning som innehåller natriumklorid. Saltet minskar de elektriska avstötningskrafterna mellan den negativa laddningen på fiberytan och den anjoniska färgämnesarten.
De flesta direktfärgämnen är azoföreningar, som ofta innehåller två eller tre azogrupper. Som exempel kan nämnas C.I. Direct Orange 25 som har -OH-, -NHCO- och -N=N-grupper som alla har potential att bilda vätebindningar med hydroxylgrupperna i cellulosa:
Färgämnet uppvisar tautomerism, eftersom det finns två hydroxylgrupper ortho till azogrupperna. En av de tautomerer som är i jämvikt med denna form är
där det finns två ketohydrazongrupper.
Ett annat exempel, C.I. Direct Blue 71, har tre azogrupper, varav en finns som ketohydrazontautomer:
(iv) Basiska färgämnen
Basiska färgämnen var bland de tidigaste syntetiska färgämnena. Mauveine är faktiskt ett basiskt färgämne. Kromoforen finns som en katjon och de används numera för att färga akrylfibrer (vanligtvis en sampolymer med propenonitril (akrylnitril) och en liten mängd av en samonomer som innehåller sulfonat-, -SO3-, och karboxylat-, -CO2-, grupper). Dessa är jon-joninteraktioner (tabellerna 2 och 4).
Det finns cirka 100 basiska (katjoniska) färgämnen vars färger sträcker sig från rött, gult och blått till ljusa starka nyanser. Vissa är baserade på azo- och antrakinon-kromoforsystemen. Många är också baserade på arylkarboniumjoner. Som exempel kan nämnas C.I. Basic Green 4 (känd som malakitgrön) och C.I. Basic Red 9.
Dessa är båda triarylmetaner, en grupp färgämnen som med relativt små förändringar i strukturen ger en rad röda, gröna och violetta nyanser.
Andra, så kallade polymetinfärgämnen (de innehåller en eller flera -CH=-grupper) används också. De har sin färg att tacka för närvaron av ett konjugerat system. Ett exempel på ett sådant färgämne är C.I. Basic Yellow 28 som är ett diazacyanin:
Färgämnena appliceras ofta i en lösning av en elektrolyt, som kontrollerar diffusionshastigheten i fiberstrukturen, vid temperaturer på cirka 370 K.
(v) Dispersionsfärgämnen
Dessa färgämnen är i huvudsak hydrofoba och är nästan olösliga i vatten. De har dock en affinitet för hydrofoba fibrer, t.ex. polyestrar, och används som mycket fina dispersioner i vatten (tabell 4).
De flesta dispersionsfärgämnen är azoföreningar och kan ge färger över hela spektrumet. Vissa är antrakinonbaserade färgämnen för rött, violett, blått och grönt.
Polyesterfibrer kan färgas vid 400 K under tryck, vilket gör det möjligt att använda färgämnesstrukturer med större molekylstorlek som ger bättre fasthet, till exempel:
Strukturen som visas är ketohydrazontautomeren.
Färgämnen i grupp 2
Trots att färgämnena i denna grupp appliceras genom en tvåstegsprocess (vilket står i kontrast till enstegsprocessen för grupp 1-färgämnen) har färgämnena fördelar, särskilt när det gäller fasthet.
i) Reaktivfärgämnen
Reaktivfärgämnen är av utomordentligt stor betydelse för färgning av bomull, eftersom de möjliggör ljusa, intensiva färgnyanser med hög fasthet. Cirka 95 % av reaktiva färgämnen är azofärgämnen som täcker hela färgskalan. Blått och grönt ges också av antrakinon- och ftalocyaninstrukturer.
Som namnet på dessa färgämnen antyder reagerar de med fibern, oavsett om det är cellulosa (bomull) eller protein (ull), för att bilda kovalenta bindningar (tabell 4). De två stegen, först färgning och sedan reaktion, kan ske separat eller samtidigt. Det karakteristiska strukturella kännetecknet är förekomsten av en eller flera reaktiva grupper. Typiskt sett avbildas färgämnena som
D-B-RG
där D är kromogenet, B en brygggrupp och RG den reaktiva gruppen.
De viktigaste reaktiva grupperna är de klorerade triazinerna och vinylsulfonerna.
En av de tre isomererna av det enklaste triazin är:
Ett exempel på ett färgämne med en diklorotriazingrupp är C.I. Reactive Blue 109:
Reaktionen mellan -OH-grupperna i cellulosan i fibern och -C-Cl-grupperna i klortriazin sker genom en (nukleofil) substitutionsreaktion för att bilda kovalenta bindningar.
Ett ethenyl-(vinyl)sulfon innehåller CH2=CHSO2-gruppen och det enklaste är diethenylsulfon (divinylsulfon). Sulfongruppen kan ses i C.I. Reactive Blue 19:
I detta exempel finns det ingen brygggrupp.
Färgämnet reagerar med cellulosa genom addition till svavel-syre-dubbelbindningen.
Reaktiva färgämnen kan i vattenlösning genomgå hydrolys av sulfonet vilket gör att det inte är reaktivt mot cellulosan. Detta innebär att oreagerat färgämne, om det inte tvättas bort ordentligt, kommer att finnas kvar på tygets yta och ge en skenbar färg som kommer att tvättas bort med tiden. För att minska detta problem har färgämnen utformats med två olika reaktiva grupper med olika reaktivitet. Dessa färgämnen ger bättre fasthet eftersom om en av grupperna hydrolyseras i lösningen kommer den andra att reagera med hydroxylgrupperna i tyget. Den första av dessa innehöll både en klortriazin- och vinylsulfongrupp och ett exempel är C.I. Reactive Red 194:
Förutom de två olika reaktiva grupperna finns det ett kromogen och en överbryggningsgrupp.
Alla reaktiva färgämnen har en relativt liten molekylstorlek och de har också två eller flera sulfonsyragrupper i kromogenet, vilket leder till en hög löslighet i vatten. En del av färgämnesarterna (anjoniska) reagerar inte med fibern utan hydrolyseras och produkten måste avlägsnas genom tvättning.
Figur 3 Jeans färgas med indigo och en mängd olika svavelfärgämnen, valet beror på vilken färg som önskas.
Med vänligt tillstånd av Lizzie Hubbard.
(ii) Kärlfärger
Ungefär 80 % av kärlfärgerna tillhör den kemiska färgämnesklassen antrakinon och täcker hela färgskalan. En typ, de indigoida färgämnena, omfattar indigo:
Alla färgämnen är olösliga i vatten. För att applicera dem på en fiber, till exempel bomull, placeras de i en alkalisk lösning (tabell 4). Det olösliga färgämnet reduceras till en färglös (leuco) anjon som är löslig och har affinitet för fibern. Detta adsorberas sedan av fibern, ibland i närvaro av natriumklorid, vilket är liknande förhållanden som för direktfärgämnen. Efter färgningsprocessen regenereras det ursprungliga olösliga moderfärgämnet i fibern genom oxidation, vanligen med hjälp av en lösning av väteperoxid eller helt enkelt luft:
Färgämnena är olösliga i fiberstrukturen och har därför en god tvättäkthet och de har också hög ljusäkthet.
(iii) Svavelfärgämnen
Svavelfärgämnen som vatthärdar appliceras på textilier (cellulosa, tabell 4) i löslig anjonisk form och oxideras sedan till den olösliga formen.
C.I. Sulphur Black 1 och C.I. Sulphur Blue 7 är bland de mest använda svavelfärgämnena. Liksom andra svavelfärgämnen är deras strukturer varierande och till stor del okända. De ger en rad svarta, bruna och mattblå färger. De är dock mycket billigare att framställa än kattfärgämnen eftersom de enkelt framställs genom att olika organiska föreningar värms upp med svavel.
Pigment
Pigment används för att färga färger, tryckfärger, keramik och plaster. De kan användas på en mycket större mängd olika ämnen än färgämnen eftersom de inte är beroende av vattenlöslighet för sin tillämpning. Ett pigment är ett finfördelat fast ämne som i huvudsak är olösligt i sitt användningsmedium. I de flesta fall tillsätts pigmentet till ett flytande medium, t.ex. våt färg eller smält termoplast. Mediet tillåts sedan stelna genom avdunstning av lösningsmedel eller kylning och på så sätt blir pigmentmolekylerna mekaniskt fixerade i fast tillstånd.
De kromoforer som används i pigment är vanligtvis desamma som de som används i färgämnen, men pigmenten är stora molekyler och har inga lösliggörande grupper. De innehåller grupper som bildar intermolekylära bindningar som bidrar till att minska lösligheten. Ju större molekyl, desto ogenomskinligare pigment.
Figur 4 och 5 De röda och gula färgämnena är azopigment (C.I. Pigment Red 57 och C.I. Pigment Yellow 13). Det blå är pigmentet kopparftalocyanin. Med vänligt tillstånd från BASF. |
Organiska pigment ger i allmänhet en högre färgintensitet och ljusstyrka än oorganiska pigment som kromgult (bly(II)kromat(VI)).
Organiska pigment uppvisar en rad olika fasthetsegenskaper som är beroende av den molekylära strukturen och arten av den intramolekylära föreningen i fast tillstånd. En ökning av ett pigmentets molekylstorlek minskar i allmänhet pigmentets löslighet. Många pigment har också amidgruppen (-NHCO-) inkorporerad, vilket ytterligare minskar dess löslighet eftersom molekylerna hålls samman i stora strukturer genom vätebindning (mellan N-H-gruppen i en molekyl och en C=O-grupp i en annan).
Många organiska pigment är baserade på azo-kemi och dominerar de gula, orange och röda nyansområdena. Ett exempel på ett enkelt monoazo-pigment är C.I. Pigment Yellow 1:
Denna form är ketohydrazontautomeren.
Kopparftalocyaniner står för majoriteten av de blå och gröna pigmenten. De är strukturellt komplexa men relativt billiga att tillverka. De ger utmärkt motståndskraft mot ljus, värme, syror och alkalier.
Ett exempel är C.I. Pigment Blue 15:
Tidigare i enheten har strukturen för ett färgämne, C.I. Direct Blue 86, visades och man kan se hur sulfonsyragrupperna i denna struktur omvandlar ett pigment till ett färgämne.
Funktionella (högteknologiska) färgämnen och pigment
Funktionella färgämnen och pigment tillverkas i små volymer jämfört med föreningar som används för att färga textilier. De är dock föremål för mycket forskning och intresse och utvecklas för en mängd olika ändamål. Några av dessa illustreras nedan.
(a) Flytande kristallskärmar
Vätskekristaller har spelat en viktig roll i våra liv under många år i olika former av informationsdisplayer, t.ex. i miniräknare. Från början kunde de bara visa skillnader mellan ljus och mörker. Man upptäckte att man genom att använda färgämnen kunde öka kontrasten och producera färgade skärmar. De har nu till stor del ersatt den traditionella tekniken med lysdioder och katodstrålerör. De färgämnen som används har utformats särskilt för att ändra orientering tillsammans med de flytande kristallmolekylerna och ger därför en högre färgintensitet. Dessa färgämnen sägs uppvisa dikroism.
(b) Laserfärgämnen
Tecknet laser är en akronym som syftar på ljusförstärkning genom stimulerad strålningsemission.
Som regel användes oorganiska lasrar, men de hade endast förmåga att producera strålning vid ett fåtal utvalda våglängder och i mycket smala band. Användningen av färgämnen har gjort det möjligt att producera ljus i hela spektrumet från våglängder på 320 till 1200 nm. Användningen av färgämneslaser omfattar kommunikationsteknik och mikrokirurgi.
(c) Bläckstråleutskrift
Bläckstråleutskrift är en teknik utan påverkan för att framställa bilder genom att rikta små droppar av bläck, helst under datorstyrning, i snabb följd på ett substrat. Denna teknik har fått många användningsområden. På grund av den storlek som krävs för att dropparna ska kunna uppnå god definition har man föredragit färgämnen framför pigment. Dropparna är mindre (pigment tenderar att blockera munstyckena) och vattenlösligheten minskar miljöpåverkan och håller priset lågt. De första färgämnena var sådana som redan användes i andra industrier men som kännetecknades av dålig vattenfasthet. Detta har lett till utveckling av specifika färgämnen och unika vätskesystem. Dessa färgämnen är utformade för att vara lösliga i svagt alkaliska system (pH 7,5-10) som görs olösliga av de svagt sura förhållandena (pH 4,5-6,5) på papper eller annat substrat. Denna teknik har stor betydelse för industriellt tryck i stora volymer för förpackningar, textilier, väggbeklädnader och reklamskyltar.
(d) Fotodynamisk terapi
Detta är en behandling av cancer som använder en kombination av laserljus, en fotosensibiliserande förening (färgämnet) och molekylärt syre. Färgämnet administreras till patienten intravenöst och tränger med tiden in i cancercellerna. Bestrålning av cellerna med laserljus kan påbörja deras förstörelse.
Lasern interagerar med färgämnet och främjar det till sitt exciterade tillstånd. Genom en komplex process bildas exciterade (mer reaktiva) syremolekyler som reagerar med omättade centra i proteiner och lipider i cellmembranet. Med denna behandlingsmetod undviker man invasiv kirurgi.