Reaktionen

Innan vi börjar finns det några saker att tänka på när vi genomför reaktionen. Diels-Alder-reaktioner är samordnade, stereospecifika och följer endoregeln. Diels-Alder-reaktionen är en samordnad reaktion, det innebär att den sker i endast ett steg. Dessutom bildar alla atomer som deltar i reaktionen bindningar samtidigt.

För det andra är Diels-Alder-reaktioner stereospecifika, vilket innebär att de substituenter som är knutna till både dienen och dienofilen behåller sin stereokemi under hela reaktionen, t.ex. om de funktionella grupperna på dienofilen är trans till varandra i reaktanterna bör de förbli trans till varandra i produkterna. Titta på illustrationen nedan för att reda ut eventuell förvirring.

För det tredje styrs Diels-Alder-reaktionerna av endorule. det innebär att när en bryggad ring bildas är de substituenter som är bundna till dienofilen antingen trans eller cis i förhållande till bryggan. vad händer om det finns mer än två saker som är bundna till dienofilen? ja, två av dem kommer att peka mot endosidan och de andra två kommer att gå mot exo-sidan.Enligt gängse konventioner pekar de funktionella grupper som är bundna till höger om dienofilen mot endosidan (dvs. bort från bryggan) och de grupper som är bundna till vänster om dienofilen pekar mot exo-sidan (dvs. mot bryggan).

Den andra delen av regeln är att substituenter på vänster sida av dienofilen anses vara på endosidan i produkten och att substituenter som är bundna till höger sida anses vara exo. det betyder att endosubstituenter pekar nedåt och exo-substituenter pekar uppåt i slutprodukten. ett exempel på detta kan ses nedan.