Reaktio

Ennen kuin aloitamme, on muutama asia otettava huomioon reaktiota suoritettaessa. Diels-Alder-reaktiot ovat koordinoituja, stereospesifisiä ja noudattavat endosääntöä. Diels-Alderin reaktio on koordinoitu reaktio, eli se tapahtuu vain yhdessä vaiheessa. Lisäksi kaikki reaktioon osallistuvat atomit muodostavat sidoksia samanaikaisesti.

Toiseksi Diels-Alder-reaktiot ovat stereospesifisiä.Tämä tarkoittaa sitä, että sekä dieeniin että dienofiiliin kiinnittyneet substituentit säilyttävät stereokemiansa koko reaktion ajan.Jos esimerkiksi dienofiilin funktionaaliset ryhmät ovat trans-rakenteisia toisiinsa nähden reaktantteihin nähden, niiden pitäisi säilyä trans-rakenteisina myös tuotteisiin nähden. Katso alla olevaa kuvaa selventääksesi mahdollisia epäselvyyksiä.

Kolmanneksi, Diels-Alder-reaktioita hallitsee endorooli.Tämä tarkoittaa sitä, että aina kun muodostuu silloitettu rengas, dienofiiliin sitoutuneet substituentit ovat joko trans- tai cis-suuntaisia siltaan nähden.Entä jos dienofiiliin on kiinnittynyt useampi kuin kaksi ainetta?No, kaksi niistä osoittaa endopuolelle ja kaksi muuta exopuolelle.Kuten yleiset konventiot ovat osoittaneet, dienofiilin oikealle puolelle kiinnittyneet funktionaaliset ryhmät suuntautuvat endopuolelle (eli poispäin sillasta) ja dienofiilin vasemmalle puolelle kiinnittyneet ryhmät osoittavat exopuolelle (eli kohti siltaa).

Säännön toinen osa on, että dienofiilin vasemmalla puolella olevien substituenttien katsotaan olevan tuotteessa endo-sivulla ja oikealla puolella olevien substituenttien katsotaan olevan exo-sivulla.Tämä tarkoittaa sitä, että endo-substituentit osoittavat lopputuotteessa alaspäin ja exo-substituentit ylöspäin.Esimerkki tästä on alla.