Reacția

Înainte de a începe, există câteva lucruri de care trebuie să ținem cont atunci când realizăm reacția. Reacțiile Diels-Alder sunt concertate, stereospecifice și respectă regula endo. Reacția Diels-Alder este o reacție concertată, aceasta înseamnă că are loc într-o singură etapă. În plus, toți atomii care participă la reacție formează legături simultan.

În al doilea rând, reacțiile Diels-Alder sunt stereospecifice.aceasta înseamnă că substituenții atașați atât la dienă, cât și la dienofil își păstrează stereochimia pe tot parcursul reacției.De exemplu, dacă grupările funcționale de pe dienofil sunt trans una față de cealaltă în reactanți, acestea ar trebui să rămână trans față de ceilalți produși. Vizualizați ilustrația de mai jos pentru a clarifica orice confuzie.

În al treilea rând, reacțiile Diels-Alder sunt guvernate de endorulă.Aceasta înseamnă că ori de câte ori se formează un inel cu punte, substituenții legați de dienofil sunt fie trans, fie cis față de punte.Ce se întâmplă dacă există mai mult de două lucruri atașate la dienofil?Ei bine, două dintre ele vor îndrepta spre partea endo și celelalte două vor merge spre partea exo.Așa cum au subliniat convențiile uzuale, grupările funcționale legate în partea dreaptă a dienofilului se îndreaptă spre partea endo (adică departe de punte), iar grupările atașate în stânga dienofilului se îndreaptă spre partea exo (adică spre punte).

A doua parte a regulii este că substituenții de pe partea stângă a dienofilului sunt considerați a fi pe partea endo în produs și că substituenții legați de partea dreaptă sunt considerați a fi exo.Ceea ce înseamnă că substituenții endo indică în jos și substituenții exo indică în sus în produsul final.Un exemplu în acest sens poate fi văzut mai jos.